Radikale Kaskadenreaktion, welche die Kreuzkupplung von Olefinen mit der Smiles‐Truce‐Umlagerung kombiniert
Angewandte Chemie, vol. 138
Abstract
ZUSAMMENFASSUNG Radikal‐Kaskadenreaktionen ermöglichen den schnellen und effizienten Aufbau komplexer molekularer Strukturen. Diese Transformationen sind besonders wertvoll, wenn sie von leicht verfügbaren Substraten mit nativen Funktionalitäten initiiert werden. In dieser Arbeit beschreiben wir die Entwicklung einer Kaskadenreaktion, die zwei Alken‐Ausgangsstoffe selektiv miteinander verbindet und dabei in einem einzigen Schritt drei neue Bindungen bildet. Diese Transformation wird durch einen in der Polarität übereinstimmenden, katalytischen Wasserstoffatomtransfer von einem Kobaltkatalysator auf eine elektronenreiche Styrol‐Doppelbindung initiiert. Anschließend findet eine Giese‐Addition des kohlenstoffzentrierten Radikals statt und bei Verwendung von N‐Sulfonylacrylamiden als Michael‐System wird eine Radikal‐Kaskadenreaktion ausgelöst, die über eine Smiles‐Truce‐Umlagerung zu α,γ‐diarylierten Amiden führt. Dies ermöglicht den schnellen Aufbau komplexer organischer Moleküle mit sterisch gehinderten Aryl‐Substituenten unter milden Bedingungen.
Authors 4
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RWTH Aachen University · Technische Universität Braunschweig
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Institut für Organische Chemie RWTH Aachen Universität Landoltweg 1 Aachen 52074 Deutschland
Institut für Organische Chemie TU Braunschweig Hagenring 30 Braunschweig 38106 Deutschland
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Technische Universität Braunschweig
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