Iron-Mediated Nitrate Reduction at Ambient Temperature for Deaminative Sulfonylation and Fluorination of Anilines

Journal of the American Chemical Society, vol. 147, pp. 16901–16908

Abstract

High Resolution Image Download MS PowerPoint Slide Preparation of arylsulfonic acids and derivatives can be achieved under mild conditions from aryldiazonium salts, although conventional methods often require isolation or accumulation of these potentially hazardous intermediates. Herein, we present that iron nitrate reduction at 25 °C enables the in situ generation of diazonium salts, which allows direct deaminative chlorosulfonylation and fluorination from anilines via aryldiazonium salts as fleeting intermediates. Other sulfonic acid derivatives, such as sulfonamides, sulfonyl fluorides, and sulfonic acids, are readily accessible from this method.

Authors 9

1. Tim Schulte

   Max-Planck-Institut für Kohlenforschung

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   Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, Mülheim an der Ruhr 45470, Germany

2. Deepak Behera Aachen Institute of Organic Chemistry

   Max-Planck-Institut für Kohlenforschung · RWTH Aachen University

   Affiliation as printed

   Institute of Organic Chemistry, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, Aachen 52074, Germany

   Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, Mülheim an der Ruhr 45470, Germany

3. Annika Höppner Aachen Institute of Organic Chemistry

   Max-Planck-Institut für Kohlenforschung · RWTH Aachen University

   Affiliation as printed

   Institute of Organic Chemistry, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, Aachen 52074, Germany

   Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, Mülheim an der Ruhr 45470, Germany

4. Felix Waldbach

   Max-Planck-Institut für Kohlenforschung

   Affiliation as printed

   Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, Mülheim an der Ruhr 45470, Germany

5. Javier Mateos

   Max-Planck-Institut für Kohlenforschung

   Affiliation as printed

   Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, Mülheim an der Ruhr 45470, Germany

6. Ahmet Altun

   Max-Planck-Institut für Kohlenforschung

   Affiliation as printed

   Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, Mülheim an der Ruhr 45470, Germany

7. Markus Leutzsch

   Max-Planck-Institut für Kohlenforschung

   Affiliation as printed

   Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, Mülheim an der Ruhr 45470, Germany

8. Moritz Lukas Krebs

   Max-Planck-Institut für Kohlenforschung

   Affiliation as printed

   Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, Mülheim an der Ruhr 45470, Germany

9. Tobias Ritter corresponding

   Max-Planck-Institut für Kohlenforschung

   Affiliation as printed

   Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, Mülheim an der Ruhr 45470, Germany